에밀 싱클레어는 독실한 기독교 집안의 안정되고 평온한 분위기에서 자라면서 세상은 선하다고 배운다.

그러나 그는 또래 집단에 끼기 위해 그 우두머리 격인 크로머에게 도둑질을 했다고 거짓말을 하게 되고 그들과 어울리며 엿보게 된 악의 세계에 매력을 느낀다.

그러나 싱클레어의 거짓말은 크로머에게 억압을 당하는 원인으로 작용하게 되고 싱클레어는 이 억압에서 벗어나려고 하지만 크로머는 쉽게 그를 놔누지 않는다.

당혹감에서 방황하던 싱클레어는 데미안을 만나게 되고 그의 도움을 받아 자신을 억압하던 크로머에게서 벗어나게 된다.

데미안과 많은 대화를 나누던 싱클레어는 다른 도시의 기숙학교로 옮기게 되고 거기에서 많은 유혹을 접하게 되면서 이런 유혹에 굴복하는 자신에 대한 환멸을 느끼며 긍정적인 것들을 부정하게 된다. 

이 과정에서 싱클레어는 베아트리체를 만나게 되고 어둠의 세계에서 벗어나 안정을 찾게 된다. 

싱클레어는 베아트리체의 초상화를 그리는데 초상화가 점점 데미안의 모습을 닮아간다는 것을 느끼게 된다. 

그는 부정하지만 그의 마음 속에는 데미안에 대한 동경과 그리움이 있었던 것이다.

싱클레어는 데미안에게 새의 그림을 그려 보내고 그로부터 쪽지를 받는다. 거기에는 “새는 알에서 나오려고 애쓴다. 알은 새의 세계이다. 태어나려는 자는 한 세계를 깨뜨리지 않으면 안 된다. 새는 신을 향해 날아간다. 그 신의 이름은 아브락사스다”라는 글이 써 있다. 

아직도 정확하게 이 문장의 의미를 이해하지는 못 하겠다. 

하지만 인간이 성숙하기 위해서는 자신이 속해 있는 세계를 깨뜨리면서 느끼는 성찰을 통해 성숙한 인간으로 나아갈 수 있다는 점을 강조하고 있다고 생각한다.

이 책의 마지막에서 데미안은 싱클레어에게 언젠가 자신의 도움이 필요하다고 느끼게 된다면 너 자신의 내면의 세계에 귀 기울이라고 말한다. 

이 말은 성숙한 인간은 어떤 상황에서 스스로 해결책을 찾아낼 수 있다라는 말이라고 생각한다. 제 내면에 존재하는 제 자신을 발견할 때, 제 삶의 문제에 대한 답을 스스로 찾아낼 수 있다고 생각한다. 

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